Historia del Monasterio
Los orígenes del Monasterio se remontan, según la tradición, a la época de los reyes visigodos. Hay constancia de que fue intensa la vida eremítica de aquellos tiempos y que ésta fue tierra de godos.
Los historiadores Fr. Ángel Manrique (1577-1649) y Fr. Bernardino de Sandoval (nacido en Toledo a finales del siglo XVI) afirman que el noble Teodomiro, en el reinado de Witiza (702-710)“ decidió cambiar su vida y se retiró a este valle para hacer vida eremítica, abrazando la vida religiosa, en compañía de varios nobles“.
Este primer núcleo de eremitas pudo haber sido el origen de la Comunidad benedictina, que poblaba el valle da las iglesias, (constituida por doce eremitorios regidos por un Abad) en el momento de la fundación del Monasterio.
En el año 1085 Alfonso VI, Rey de León, conquista la ciudad de Toledo y el frente de batalla de la Reconquista pasa más allá de la cuenca del Tajo, quedando las tierras reconquistadas, entre ellas el valle de las iglesias, con la necesidad de ser repobladas.
En el año 1150, con intención de repoblar los territorios reconquistados, Alfonso VII el Emperador, Rey de León, vino al Valle de las Iglesias, teniendo noticia de la existencia de una comunidad benedictina constituida por doce eremitorios.
Con este objeto el Rey otorgó a los monjes eremitas un Privilegio Real de fundación, fechado en Toledo el 30 de noviembre de 1150 por el que se fundaba el Monasterio de Valdeiglesias, para lo cual deberían agruparse los doce eremitorios en uno solo, el de la Santa Cruz, constituyendo una única comunidad, sometida a la regla benedictina y regidos por un Abad, el Abad Guillermo.
En 1177 el Monasterio fue incorporado a la Orden del Cister bajo los auspicios del Rey Alfonso VIII, el de las Navas, Rey de León. En la disciplina de esta Orden permanecería el Monasterio hasta el final de su vida activa.
En 1485 el Monasterio se incorporó a la Regular Observancia de Castilla proveniente de la reforma realizada por Fray Martín de Vargas, en el año 1425, por la bula “PIA SUPLICUM VOTA“ concedida por el Papa Martín V. Según algunos estudiosos del tema, Fray Martín fue enterrado en el Monasterio de Valdeiglesias.
Durante los siete siglos de vida activa de que gozó este Monasterio hubo momentos de gloria y ruina. La incorporación a la Observancia de Castilla, apoyada por los Reyes católicos, trajo gran autonomía y solvencia económica al monasterio, pero sus dos grandes incendios (1258 y 1768) y la venta de sus señoríos de San Martín, 1434 y Pelayos 1552, sumieron al monasterio en una pobreza, que arrastraron hasta su desaparición definitiva, por la Ley de Desamortización de Mendizábal, en 1835, que les desalojó de su Monasterio y se incautaron sus propiedades.
Fueron 138 años los que pasaron desde que los monjes tuvieron que dejar el Monasterio, hasta que en 1974, el arquitecto madrileño Mariano García Benito acabó con el expolio y abandono del monumento comprando sus ruinas, por un anuncio aparecido en un periódico madrileño, que ofrecía su venta.
A partir de ese momento la protección y cuidado del Monasterio quedaron garantizados, y volvió al Monasterio la paz que en su momento tuvo. En el año 2004 se constituye la Fundación Monasterio Santa María la Real de Valdeglesias.