La arquitectura con la que se levantó el Monasterio de Valdeiglesias, a raíz de su fundación, en el 1150, corresponde al estilo románico del siglo XIII, en España. Estilo que también aparece en la mayoría de las edificaciones religiosas que, en ese momento, se levantaban en la provincia de Madrid.
Según el Profesor Navascués “El monasterio de Valdeiglesias es la obra más importante que se construye en la provincia de Madrid en el entorno del 1200”.
Lo que hoy día queda del románico del Monasterio se reduce a la Iglesia conventual y a diversos restos de muros esparcidos por todo el edificio.
La Iglesia presenta dos sistemas constructivos claramente diferenciados; la cabecera, en sillería de granito, y el resto (transepto y nave) en mampostería de caliza con verdugadas de ladrillo al estilo mudéjar toledano. Esta solución era muy utilizada en la Edad Media cuando la economía no era muy boyante. Se construía la cabecera en material noble, ya que allí se celebraba la Eucaristía y para el resto de buscaban soluciones más económicas, tales como fábrica de ladrillo o mampostería. En el exterior se apreciaba la diferencia, pero en el interior de la Iglesia, debido a que el acabado de paramentos era de guarnecido de cal, desaparecía la diferencia de los sistemas constructivos utilizados.
La cabecera de nuestra Iglesia consta de tres capillas. La mayor con ábside semicircular, trasdós curvo,y cubierta abovedada con cuarto de esfera precedida, en el presbiterio, por bóveda de cañón apuntada. Las dos capillas colaterales, con ábside semicircular, trasdós recto. Cubierta, también, con bóveda de cuarto de esfera y bóveda de cañón apuntada.
El resto de la Iglesia (transepto y nave), con planta de cruz latina, se supone cubierta, en su tiempo, con armadura de madera y posible artesonado.
Diseminados por toda la edificación monacal quedan restos de obra románica que fueron respetados cuando se llevaron a cabo las múltiples reformas y rehabilitaciones a cabo de su larga vida monacal.