El renacimiento

Iniciada la reconversión arquitectónica del Monasterio, a finales del XV, prosigue, sin solución de continuidad, a lo largo de todo el siglo XVI y comienzos del XVII, en el modelo renacentista escurialense.

Es el siglo XVI la época dorada del Monasterio.  Comienzan a recibir nuevas y buena rentas al finalizar  el pleito que el Monasterio mantenía con el duque del Infantado, por la venta del Señorío de San Martín, en 1434.  Por otra parte su incorporación a la Observancia de Castilla en 1485 trajo como consecuencia un mejor gobierno y administración del Monasterio, que les permitió salir de la penuria  que arrastraban y mejorar su economía.

Por ello se continúa el impulso constructivo, a lo largo del XVI y comienzos del XVII, siendo el Abad Fray Jerónimo Hurtado el protagonista principal de esta renovación arquitectónica del Monasterio.

Se amplía la superficie edificada, se eleva una nueva planta a todo el Monasterio y se rehacen tres de sus cuatro fachadas cambiando radicalmente la fisonomía exterior  del edificio.

Se levanta un claustro nuevo (1158 – 1160), se hace nuevos el capítulo, la enfermería, los cuartos de monjes, la hospedería, portería y los cuartos de conversos. Se levanta, de nueva planta, la torre campanario en 1599, y la puerta de acceso al recinto monástico, con factura muy clasicista, hoy día reinstalada lejos del Monasterio.

Esta remodelación tan poderosa hace que el Monasterio tenga una apariencia renacentista que oculta toda su arquitectura medieval.